雙辛基甲基叔胺Dioctyl Methylamine CAS4455-26-9
雙辛基甲基叔胺（Dioctyl Methylamine，CAS 4455-26-9）——全面解析
概述
雙辛基甲基叔胺（Dioctyl Methylamine），簡稱DOMA，是一種重要的有機胺類化合物，廣泛應用于化工、制藥、表面活性劑、油田化學品、電鍍添加劑等領域。其化學式為 C??H??N，結(jié)構(gòu)上由兩個辛基鏈和一個甲基連接在氮原子上，具有良好的疏水性和一定的親核性。
本文將從基本性質(zhì)、合成方法、應用領域、安全與環(huán)保、市場現(xiàn)狀等多個方面對雙辛基甲基叔胺進行全面介紹，并結(jié)合表格形式展示關鍵參數(shù)，便于讀者快速掌握核心信息。
化學結(jié)構(gòu)與命名
| 屬性 | 內(nèi)容 |
|---|---|
| 中文名稱 | 雙辛基甲基叔胺 |
| 英文名稱 | Dioctyl Methylamine |
| 同義名稱 | N-Methyldioctylamine, DOMA |
| CAS號 | 4455-26-9 |
| 分子式 | C??H??N |
| 分子量 | 約255.48 g/mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | CH?N(CH?CH?CH?CH?CH?CH?CH?CH?)? |
| 官能團 | 季銨鹽的前體，叔胺結(jié)構(gòu) |
📘 提示：
該化合物屬于叔胺類，由于其結(jié)構(gòu)中含有兩個長鏈烷基（辛基）和一個短鏈烷基（甲基），因此具有較強的脂溶性和較低的水溶性，在表面活性劑工業(yè)中常用于制備陽離子型季銨鹽。
物理化學性質(zhì)
表1：物理性質(zhì)概覽
| 性質(zhì) | 數(shù)值或描述 |
|---|---|
| 外觀 | 無色至淡黃色油狀液體 |
| 氣味 | 輕微胺類特征氣味 |
| 密度（20°C） | 約0.82–0.85 g/cm3 |
| 熔點 | -30 ~ -20 °C |
| 沸點 | 約320–340 °C（分解前） |
| 溶解性 | 不溶于水，可溶于多數(shù)有機溶劑如、、氯仿等 |
| 折光率（n??/D） | 約1.4500–1.4600 |
| 閃點 | >100 °C（閉杯） |
表2：典型紅外譜圖數(shù)據(jù)（IR）
| 峰位（cm?1） | 對應振動模式 |
|---|---|
| ~3300 | N-H伸縮振動（若有殘留伯胺雜質(zhì)） |
| ~2950–2850 | C-H脂肪族伸縮振動 |
| ~1470 | C-H彎曲振動 |
| ~1270 | C-N伸縮振動 |
| ~800–700 | 長鏈烷烴面外彎曲振動 |
表3：核磁共振數(shù)據(jù)（1H NMR，CDCl?）
| 化學位移（ppm） | 歸屬 |
|---|---|
| ~0.85 | CH?末端（辛基鏈） |
| ~1.25 | CH?主鏈（辛基鏈） |
| ~1.5 | α-CH?-N附近 |
| ~2.3–2.5 | NCH?（甲基）信號 |
| ~2.7–3.0 | β-CH?-N附近 |
💡 小知識：
DOMA的叔胺結(jié)構(gòu)使其易于接受質(zhì)子，形成季銨鹽，是合成陽離子表面活性劑的重要中間體。
合成路線與生產(chǎn)工藝
1. 工業(yè)常用合成方法
方法一：相轉(zhuǎn)移催化法（Phase Transfer Catalysis, PTC）
- 原料：甲基氯化物 + 辛基溴/碘 + 強堿（如NaOH）
- 反應條件：較高溫度下進行親核取代反應
- 催化劑：PEG-400 或其他相轉(zhuǎn)移催化劑
- 特點：產(chǎn)率高，副產(chǎn)物少，適合大規(guī)模生產(chǎn)
方法二：直接烷基化法
- 原料：甲基胺 + 辛基鹵代烴（如正辛基溴）
- 反應類型：親核取代（SN2）
- 適用范圍：實驗室或小規(guī)模制備
表4：兩種主要合成路線對比
| 對比項 | 相轉(zhuǎn)移催化法 | 直接烷基化法 |
|---|---|---|
| 原料成本 | 中等偏高 | 低 |
| 反應溫度 | 中高溫（60~100°C） | 室溫~低溫 |
| 設備要求 | 中等 | 簡單 |
| 產(chǎn)率 | 高（>85%） | 中等（60~75%） |
| 適用場景 | 工業(yè)化大生產(chǎn) | 實驗室研究 |
🧪 實驗建議：
在合成過程中應注意控制反應體系水分，避免生成過多胺鹽，影響產(chǎn)物純度。
應用領域
1. 表面活性劑行業(yè)
DOMA是制備陽離子表面活性劑（如十六烷基三甲基溴化銨CTAB的類似物）的重要中間體，通過季銨化反應可得到帶正電荷的季銨鹽，廣泛用于：
- 殺菌劑
- 織物柔軟劑
- 皮革處理劑
- 水處理絮凝劑
2. 油田化學品
在鉆井液、壓裂液中作為緩蝕劑和粘土穩(wěn)定劑使用，具備以下優(yōu)勢：
- 提高鉆井效率
- 減少設備腐蝕
- 改善泥漿穩(wěn)定性
3. 電鍍與金屬處理
DOMA衍生物可用于制備金屬鈍化劑、防銹添加劑，具有優(yōu)良的膜形成能力，適用于：
- 銅、鋅、鋁等金屬表面保護
- 鍍層光亮劑
4. 制藥工業(yè)
作為藥物中間體用于合成某些抗精神病藥物或局部麻醉劑的前體。
表5：主要用途分類匯總
| 應用領域 | 具體用途 | 功能作用 |
|---|---|---|
| 表面活性劑 | 季銨鹽合成 | 殺菌、乳化、抗靜電 |
| 油田化學品 | 緩蝕劑、潤濕劑 | 提高采收率、防止結(jié)垢 |
| 電鍍行業(yè) | 添加劑、鈍化劑 | 提高鍍層質(zhì)量、延長壽命 |
| 醫(yī)藥行業(yè) | 合成中間體 | 藥物分子構(gòu)建 |
| 化妝品 | 抗靜電劑、頭發(fā)調(diào)理劑 | 提升產(chǎn)品性能 |
📊 市場趨勢：
隨著綠色化學理念推進，DOMA及其衍生物在日化和環(huán)保領域的應用正逐步擴大。
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表5：主要用途分類匯總
| 應用領域 | 具體用途 | 功能作用 |
|---|---|---|
| 表面活性劑 | 季銨鹽合成 | 殺菌、乳化、抗靜電 |
| 油田化學品 | 緩蝕劑、潤濕劑 | 提高采收率、防止結(jié)垢 |
| 電鍍行業(yè) | 添加劑、鈍化劑 | 提高鍍層質(zhì)量、延長壽命 |
| 醫(yī)藥行業(yè) | 合成中間體 | 藥物分子構(gòu)建 |
| 化妝品 | 抗靜電劑、頭發(fā)調(diào)理劑 | 提升產(chǎn)品性能 |
📊 市場趨勢：
隨著綠色化學理念推進，DOMA及其衍生物在日化和環(huán)保領域的應用正逐步擴大。
安全與健康
表6：安全數(shù)據(jù)表（MSDS摘要）
| 項目 | 內(nèi)容 |
|---|---|
| 危險類別 | 有害品（皮膚刺激、吸入危害） |
| GHS標簽 | GHS07（感嘆號） |
| 接觸途徑 | 吸入、食入、皮膚接觸 |
| 急性毒性（LD??） | 大鼠經(jīng)口約 >2000 mg/kg（低毒） |
| 皮膚刺激 | 有輕度刺激性 |
| 眼睛刺激 | 中度刺激，需沖洗并就醫(yī) |
| 生態(tài)毒性 | 對水生生物有一定毒性，應避免排放 |
表7：職業(yè)暴露限值（OEL）
| 名稱 | 數(shù)值 | 單位 |
|---|---|---|
| TWA（時間加權平均） | 5 | mg/m3 |
| STEL（短期暴露限值） | 10 | mg/m3 |
| IDLH（立即危及生命濃度） | 未明確 | — |
⚠️ 注意事項：
- 操作時應佩戴防護手套、護目鏡和呼吸器；
- 避免長時間接觸皮膚；
- 若誤入眼睛，立即用大量清水沖洗并就醫(yī)；
- 儲存應遠離火源和強氧化劑。
儲存與運輸
| 項目 | 要求 |
|---|---|
| 儲存溫度 | 室溫（15–30°C） |
| 儲存環(huán)境 | 干燥、通風良好、避光 |
| 包裝容器 | HDPE桶或不銹鋼罐 |
| 運輸方式 | 普通化學品運輸（非危險品） |
| 保質(zhì)期 | 一般為2年，密封保存條件下更久 |
🌱 環(huán)保建議：
廢棄處理應遵循當?shù)丨h(huán)保法規(guī)，推薦焚燒或?qū)I(yè)回收處理，禁止直接排入水體。
市場與供應情況
表8：全球主要供應商列表
| 公司名稱 | 所在地 | 主要產(chǎn)品 |
|---|---|---|
| BASF SE | 德國 | 表面活性劑原料 |
| Clariant AG | 瑞士 | 油田與紡織助劑 |
| Eastman Chemical | 美國 | 工業(yè)化學品 |
| 江蘇天音化工有限公司 | 中國 | 國內(nèi)DOMA生產(chǎn)商 |
| 上海阿拉丁生化科技 | 中國 | 實驗試劑級DOMA供應商 |
表9：DOMA價格參考（2024年數(shù)據(jù)）
| 規(guī)格 | 價格區(qū)間（RMB/kg） | 說明 |
|---|---|---|
| 工業(yè)級（95%以上） | 60–100 | 根據(jù)批量浮動 |
| 實驗試劑級 | 200–300 | 高純度、小包裝 |
| 出口FOB價（USD/kg） | 10–15 | 出口東南亞或南美地區(qū) |
📈 市場前景展望：
- 隨著環(huán)保政策趨嚴，DOMA替代傳統(tǒng)有毒胺類化合物的趨勢加強；
- 在新能源電鍍、鋰電池材料添加劑中的潛在應用正在拓展；
- 亞太地區(qū)需求增長顯著，尤其在中國和印度。
總結(jié)
雙辛基甲基叔胺作為一種多功能有機胺化合物，憑借其優(yōu)異的化學穩(wěn)定性和廣泛的反應活性，在多個工業(yè)領域展現(xiàn)出巨大潛力。無論是作為表面活性劑的核心結(jié)構(gòu)單元，還是油田化學品中的重要添加劑，DOMA都發(fā)揮著不可替代的作用。
未來，隨著綠色化學的發(fā)展和可持續(xù)制造理念的推廣，DOMA及其衍生物的應用范圍將進一步拓寬，成為現(xiàn)代化工產(chǎn)業(yè)鏈中不可或缺的一環(huán)。
參考資料
本文內(nèi)容綜合自公開出版物、化學品數(shù)據(jù)庫（PubChem、ChemSpider）、企業(yè)技術手冊、市場調(diào)研報告等權威來源整理而成，旨在為廣大讀者提供詳實的產(chǎn)品認知和技術參考。
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