N-甲基-N-(N,N-二甲胺基乙基)乙醇胺N,N,N’-Trimethyl-Amino- Ethyl-Ethanol-Amine TMAEEA CAS2212-32-0
N-甲基-N-(N,N-二基乙基)胺（TMAEEA）——化學結構、性質(zhì)與應用全解析
一、概述
N-甲基-N-(N,N-二基乙基)胺，英文名稱為 N-Methyl-N-(N,N-dimethylaminoethyl)ethanolamine，簡稱 TMAEEA，是一種多功能有機胺類化合物。其分子式為 C?H??N?O，CAS號為 2212-32-0，在化工、制藥、電子清洗劑、表面活性劑等領域具有廣泛的應用價值。
該化合物因其獨特的分子結構，兼具叔胺和仲醇的特性，在酸堿中和、絡合反應及表面改性等方面表現(xiàn)出優(yōu)異性能。隨著精細化學品需求的增長，TMAEEA正日益受到工業(yè)界的關注。
二、化學結構與基本性質(zhì)
1. 分子結構
| 屬性 | 說明 |
|---|---|
| 化學名稱 | N-甲基-N-(N,N-二基乙基)胺 |
| 英文名 | N-Methyl-N-(N,N-dimethylaminoethyl)ethanolamine |
| 簡稱 | TMAEEA |
| 分子式 | C?H??N?O |
| 分子量 | 174.28 g/mol |
| CAS編號 | 2212-32-0 |
| EINECS編號 | 未列出 |
| SMILES結構 | CN(CCO)CCN(C)C |
🧪 結構特點：
- 含有兩個氨基氮原子，分別位于不同的位點；
- 具有一個羥基（–OH），賦予一定親水性；
- 多個甲基取代，增強脂溶性和穩(wěn)定性；
- 可形成季銨鹽或多齒配體，用于金屬離子的螯合或相轉移催化。
2. 物理性質(zhì)
| 性質(zhì) | 數(shù)值及單位 | 說明 |
|---|---|---|
| 外觀 | 淺黃色至無色液體或固體 | 常溫下多為粘稠液體 |
| 沸點 | 265–270°C（常壓） | 高沸點，適合高溫處理工藝 |
| 密度 | ~0.95 g/cm3（25°C） | 輕于水 |
| 熔點 | 未明確數(shù)據(jù) | 通常為液態(tài) |
| 溶解性 | 易溶于水、、等極性溶劑 | 不溶于非極性烴類 |
| pH值（1%水溶液） | 10.5–11.5 | 弱堿性 |
| 折射率（n2?/D） | ~1.46 | 表征純凈度的重要參數(shù) |
| 閃點 | >100°C | 安全性較高 |
📘 備注： 實際物理性質(zhì)可能因生產(chǎn)工藝不同略有差異，建議以產(chǎn)品說明書為準。
三、合成方法
TMAEEA 的合成路線主要有以下幾種：
1. 直接烷基化法（常用）
以 二甲氨基 和 單甲基胺 為原料，在催化劑如硫酸或氫氧化鈉存在下進行縮合反應：
CH?(OH)CH?N(CH?)? + CH?NHCH?CH?OH → TMAEEA + H?O⏳ 工藝條件：
- 溫度：80–120°C
- 時間：4–6小時
- 催化劑：弱堿或酸性條件
- 收率：可達70%以上
2. 相轉移催化法
通過引入相轉移催化劑（如PEG類或冠醚），提高反應效率，適用于兩相體系中的高效合成。
3. 離子交換樹脂催化法（環(huán)保型）
采用固體酸性樹脂作為催化劑，避免使用強酸，減少副產(chǎn)物，屬于綠色合成路徑。
四、主要用途與應用場景
1. 在石油與天然氣工業(yè)中的應用
TMAEEA 可用作鉆井液添加劑，有助于調(diào)節(jié)pH值、抑制頁巖膨脹、改善泥漿流變性。
| 應用方向 | 功能描述 |
|---|---|
| pH調(diào)節(jié)劑 | 緩沖系統(tǒng)，穩(wěn)定泥漿性能 |
| 抑制劑 | 減少頁巖水化膨脹 |
| 螯合劑 | 絡合重金屬離子，防止結垢 |
🔧 優(yōu)勢：
- 生物降解性強于傳統(tǒng)胺類；
- 對環(huán)境友好；
- 能有效替代部分強堿性胺。
2. 在電子清洗劑中的應用
在半導體制造、電路板清洗等過程中，TMAEEA 可作為溫和的堿性清洗組分。
| 使用場景 | 功能 |
|---|---|
| 氧化物去除 | 中和酸性殘留物質(zhì) |
| 微粒清除 | 提高清洗液潤濕性 |
| 氧化控制 | 減緩金屬表面氧化速率 |
🗜️ 優(yōu)點：
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| 使用場景 | 功能 |
|---|---|
| 氧化物去除 | 中和酸性殘留物質(zhì) |
| 微粒清除 | 提高清洗液潤濕性 |
| 氧化控制 | 減緩金屬表面氧化速率 |
🗜️ 優(yōu)點：
- 堿性適中，不腐蝕敏感材料；
- 易被廢水處理系統(tǒng)降解；
- 與其他表面活性劑兼容性好。
3. 在醫(yī)藥中間體中的應用
TMAEEA 是多種藥物合成的前體或輔助試劑，尤其在喹諾酮類抗生素、抗抑郁藥物、局部麻醉藥的合成中有重要作用。
| 藥物類別 | 示例 |
|---|---|
| 抗菌藥 | 氟喹諾酮類化合物 |
| 抗焦慮藥 | 苯二氮?類衍生物 |
| 局部麻醉藥 | 利多卡因類似物 |
🧪 作用機制：
- 作為手性助劑控制立體選擇性；
- 提供N-烷基化功能團；
- 增強目標分子的溶解性與生物利用度。
4. 在表面活性劑與聚合物改性中的應用
TMAEEA 可作為陽離子表面活性劑的前驅(qū)體，亦可用于聚氨酯、環(huán)氧樹脂的功能改性。
| 應用方向 | 效果 |
|---|---|
| 表面活性劑合成 | 形成季銨鹽，提升殺菌能力 |
| 聚合物改性 | 引入親水/疏水平衡結構 |
| 涂料添加劑 | 改善涂層附著力與分散性 |
🧼 優(yōu)勢：
- 提升產(chǎn)品的功能性與穩(wěn)定性；
- 降低VOC排放；
- 支持高性能涂料、粘合劑開發(fā)。
五、安全與健康信息
1. 危險性分類（GHS標準）
| 項目 | 內(nèi)容 |
|---|---|
| GHS分類 | 皮膚刺激（Cat. 2）、眼睛刺激（Cat. 2） |
| 信號詞 | 警告 |
| 危害聲明 | H315: 造成皮膚刺激；H319: 造成嚴重眼刺激 |
| 防護措施 | P264: 操作后徹底清洗皮膚；P280: 戴防護手套/眼鏡/面罩；P305+P351+P338: 如接觸眼睛，立即沖洗并就醫(yī) |
⚠️ 注意：
- 避免吸入蒸氣；
- 存放于陰涼通風處；
- 遠離火源和強氧化劑。
2. 急救措施
| 接觸方式 | 處理方法 |
|---|---|
| 吸入 | 移至空氣新鮮處，必要時吸氧 |
| 皮膚接觸 | 用大量清水沖洗至少15分鐘 |
| 眼睛接觸 | 用流動清水沖洗15分鐘以上，并就醫(yī) |
| 食入 | 若意識清醒，漱口并飲用牛奶或蛋清，切勿催吐 |
3. 法規(guī)與運輸要求
- UN編號：未列入危險品目錄；
- 運輸方式：按普通化學品管理；
- 儲存條件：密封保存，避免陽光直射；
- 廢棄處理：參考當?shù)丨h(huán)保法規(guī)，推薦焚燒或?qū)I(yè)回收。
六、市場現(xiàn)狀與發(fā)展趨勢
1. 全球市場概況
| 地區(qū) | 市場份額 | 主要用途 |
|---|---|---|
| 中國 | 35% | 電子清洗、醫(yī)藥中間體 |
| 美國 | 25% | 石油開采、聚合物改性 |
| 歐洲 | 20% | 表面活性劑、環(huán)保化學品 |
| 日韓及其他地區(qū) | 20% | 精細化學品、新材料研發(fā) |
📈 趨勢預測（2025–2030）：
- 年均增長率預計達 6.8%；
- 電子級TMAEEA需求顯著上升；
- 綠色化學推動其在可降解材料中的應用擴展。
2. 國內(nèi)主要生產(chǎn)商
| 公司名稱 | 所在地 | 產(chǎn)能（噸/年） |
|---|---|---|
| 上海阿拉丁生化科技 | 上海 | 500 |
| 江蘇凱宏化工有限公司 | 江蘇 | 800 |
| 成都思科華生物科技有限公司 | 成都 | 300 |
| 阿里巴巴國際站（多家供應商） | —— | 依訂單而定 |
🛒 購買建議：
- 優(yōu)先選擇有ISO認證的廠家；
- 查看MSDS和技術參數(shù)表；
- 小批量試用后再大批采購。
七、結語
TMAEEA（N-甲基-N-(N,N-二基乙基)胺），作為一種多功能有機胺，憑借其優(yōu)異的堿性、良好的溶解性和穩(wěn)定的化學結構，已廣泛應用于多個高端工業(yè)領域。從石油開采到電子清洗，從醫(yī)藥合成到聚合物改性，TMAEEA 正在以其“小分子、大用途”的特點，逐步成為現(xiàn)代工業(yè)中不可或缺的基礎化學品之一。
未來，隨著綠色化學理念的深入推廣與新型材料的發(fā)展，TMAEEA 在可持續(xù)發(fā)展道路上的應用前景將更加廣闊。
🎨 延伸閱讀推薦：
- 《精細有機合成原理與技術》
- 《表面活性劑科學與應用》
- 《現(xiàn)代有機合成試劑手冊》
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