三（二甲氨基丙基）胺Bis(3-dimethyl-aminopropyl)-N,NDimethylpropane-Diamine — CAS33329-35-0
三(二甲氨基丙基)胺（Bis(3-dimethylaminopropyl)-N,N-Dimethylpropane-1,3-Diamine）簡(jiǎn)介與應(yīng)用全解析
一、概述
三(二甲氨基丙基)胺，英文名：Bis(3-dimethylaminopropyl)-N,N-Dimethylpropane-1,3-Diamine，簡(jiǎn)稱也常稱為 TDMAPA 或 DMPA-330，是一種多功能的叔胺類有機(jī)化合物，廣泛應(yīng)用于聚氨酯工業(yè)、催化劑、表面活性劑、緩蝕劑及精細(xì)化學(xué)品等領(lǐng)域。
該物質(zhì)具有高度的反應(yīng)活性和良好的溶解性，因其分子結(jié)構(gòu)中含有多個(gè)活潑氮原子和脂肪鏈結(jié)構(gòu)，使其在多種化學(xué)反應(yīng)中表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。
CAS編號(hào)為33329-35-0，是化工行業(yè)中一種重要的中間體或添加劑。
二、基本參數(shù)與物理性質(zhì)
| 參數(shù)類別 | 數(shù)值/描述 |
|---|---|
| 中文名稱 | 三(二甲氨基丙基)胺 |
| 英文名稱 | Bis(3-dimethylaminopropyl)-N,N-Dimethylpropane-1,3-Diamine |
| CAS號(hào) | 33329-35-0 |
| 分子式 | C??H??N? |
| 分子量 | 約 229.4 g/mol |
| 外觀 | 無(wú)色至淡黃色液體 |
| 密度（@20°C） | 約 0.86–0.88 g/cm3 |
| 沸點(diǎn) | 約 270–280 °C |
| 熔點(diǎn) | -50 °C 左右 |
| 閃點(diǎn) | 約 125 °C |
| pH值（1%水溶液） | 10.5–11.5 |
| 溶解性 | 易溶于水、、等極性溶劑 |
| 穩(wěn)定性 | 常溫常壓下穩(wěn)定，避免強(qiáng)酸強(qiáng)堿環(huán)境 |
📘 小提示： 其pH呈弱堿性，適合用于調(diào)節(jié)體系酸堿平衡，在催化反應(yīng)中有廣泛應(yīng)用。
三、分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)特性
1. 結(jié)構(gòu)分析
三(二甲氨基丙基)胺的分子結(jié)構(gòu)如下：
CH?CH?CH?-N(CH?)?
│
CH?CH?CH?-N(CH?)?
│
CH?CH?CH?-N(CH?)?該化合物由一個(gè)中心丙烷二胺骨架連接三個(gè)二甲氨基丙基側(cè)鏈組成。每個(gè)側(cè)鏈均帶有兩個(gè)甲基取代的叔胺氮原子，賦予其強(qiáng)堿性和良好的配位能力。
2. 化學(xué)特性
- 高堿性：由于多氮的存在，其堿性強(qiáng)于一般脂肪胺。
- 親核性強(qiáng)：可用于開環(huán)反應(yīng)、酯交換、縮合反應(yīng)等。
- 絡(luò)合能力強(qiáng)：能與金屬離子形成穩(wěn)定的絡(luò)合物。
- 低凝固點(diǎn)：適用于低溫環(huán)境下作為功能性助劑。
🧪 總結(jié)： 其結(jié)構(gòu)決定了它在聚合反應(yīng)、催化體系以及金屬處理中的獨(dú)特地位。
四、生產(chǎn)工藝與合成路徑
目前，三(二甲氨基丙基)胺主要通過以下兩種方式進(jìn)行合成：
方法一：丙二胺與環(huán)氧丙烷/氯丙烷反應(yīng)后烷基化
- 起始原料：1,3-丙二胺；
- 逐步烷基化：使用過量的二與環(huán)氧丙烷在催化劑存在下反應(yīng)；
- 純化處理：蒸餾、萃取去除副產(chǎn)物；
- 終目標(biāo)產(chǎn)物：得到高純度TDMAPA。
方法二：多步縮合法（實(shí)驗(yàn)室適用）
此方法通常用于小規(guī)模制備，效率較低但可控性強(qiáng)，適合作為研究用途。
| 合成步驟 | 反應(yīng)類型 | 所需條件 |
|---|---|---|
| 第一步 | 胺烷基化 | 高溫高壓，酸性催化劑 |
| 第二步 | 縮合反應(yīng) | 極性溶劑，加熱回流 |
| 第三步 | 蒸餾純化 | 減壓蒸餾，去除雜質(zhì) |
🏭 工業(yè)生產(chǎn)建議： 推薦采用連續(xù)式反應(yīng)器進(jìn)行大規(guī)模生產(chǎn)，以提高收率和安全性。
五、主要應(yīng)用領(lǐng)域
1. 聚氨酯工業(yè) —— 發(fā)泡催化劑
三(二甲氨基丙基)胺是聚氨酯泡沫材料中常用的延遲型發(fā)泡催化劑之一，尤其在硬質(zhì)泡沫、噴涂泡沫和模塑泡沫中表現(xiàn)優(yōu)異。
| 應(yīng)用場(chǎng)景 | 功能角色 | 效果說明 |
|---|---|---|
| 硬泡聚氨酯 | 延遲發(fā)泡 | 控制初期反應(yīng)速度，提升泡孔均勻性 |
| 冷庫(kù)板保溫材料 | 提高流動(dòng)性 | 增強(qiáng)樹脂流動(dòng)性，便于填充模具 |
| 自結(jié)皮泡沫 | 表面固化控制 | 改善表皮質(zhì)量和外觀 |
💡 優(yōu)勢(shì)提示： 相較于傳統(tǒng)催化劑，TDMAPA具有更長(zhǎng)的誘導(dǎo)期，可適應(yīng)復(fù)雜工藝要求。
2. 水處理與緩蝕劑
在冷卻水系統(tǒng)、鍋爐水處理中，TDMAPA可作為金屬緩蝕劑使用，主要用于銅、鋼、鋁等金屬表面的保護(hù)。
- 形成吸附膜，防止氧化腐蝕；
- 對(duì)重金屬離子有螯合能力；
- 在微堿性條件下效果佳。
| 材料 | 緩蝕效率（%） |
|---|---|
| 銅合金 | 85–90 |
| 碳鋼 | 75–80 |
| 不銹鋼 | 70–75 |
🌱 環(huán)保趨勢(shì)： 正逐漸成為綠色緩蝕劑的替代品之一。
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- 形成吸附膜，防止氧化腐蝕；
- 對(duì)重金屬離子有螯合能力；
- 在微堿性條件下效果佳。
| 材料 | 緩蝕效率（%） |
|---|---|
| 銅合金 | 85–90 |
| 碳鋼 | 75–80 |
| 不銹鋼 | 70–75 |
🌱 環(huán)保趨勢(shì)： 正逐漸成為綠色緩蝕劑的替代品之一。
3. 表面活性劑與乳化劑
由于其分子結(jié)構(gòu)中既有親水基團(tuán)又有疏水基團(tuán)，TDMAPA可作為陽(yáng)離子型表面活性劑前體，廣泛應(yīng)用于日用品、化妝品、農(nóng)業(yè)制劑等領(lǐng)域。
| 領(lǐng)域 | 類型 | 應(yīng)用舉例 |
|---|---|---|
| 日化 | 清潔劑/殺菌劑 | 洗發(fā)水、洗手液 |
| 農(nóng)藥 | 乳化劑 | 水分散粒劑、懸浮劑 |
| 紡織 | 柔軟劑 | 織物整理劑 |
🧼 特點(diǎn)： 泡沫豐富，去污力強(qiáng)，適合復(fù)配使用。
4. 環(huán)氧樹脂固化促進(jìn)劑
在雙組分環(huán)氧樹脂體系中，TDMAPA可作為潛伏性固化促進(jìn)劑，延長(zhǎng)操作時(shí)間并加速后期固化反應(yīng)。
| 樹脂類型 | 添加比例 | 效果 |
|---|---|---|
| 環(huán)氧E-44 | 1–3% | 縮短凝膠時(shí)間，提升機(jī)械強(qiáng)度 |
| 脂環(huán)族環(huán)氧 | 2–5% | 降低固化溫度需求 |
🔧 工程推薦： 適用于膠粘劑、封裝材料等對(duì)儲(chǔ)存穩(wěn)定性要求高的場(chǎng)合。
六、安全與儲(chǔ)運(yùn)信息
| 安全指標(biāo) | 數(shù)據(jù) |
|---|---|
| LD??（大鼠口服） | >2000 mg/kg |
| 危險(xiǎn)標(biāo)記 | Xi（刺激性） |
| UN編號(hào) | 未列管 |
| 存儲(chǔ)條件 | 干燥陰涼處，避光密封保存 |
| 運(yùn)輸方式 | 非危險(xiǎn)品，常規(guī)化學(xué)品運(yùn)輸即可 |
⚠️ 注意事項(xiàng)：
- 避免吸入蒸汽或接觸皮膚；
- 若誤食或?yàn)R入眼睛，立即用大量清水沖洗，并就醫(yī)；
- 不建議與強(qiáng)酸或強(qiáng)氧化劑混合存儲(chǔ)。
七、市場(chǎng)現(xiàn)狀與發(fā)展趨勢(shì)
近年來，隨著聚氨酯產(chǎn)業(yè)的快速發(fā)展，TDMAPA市場(chǎng)需求持續(xù)增長(zhǎng)。據(jù)不完全統(tǒng)計(jì)：
| 時(shí)間 | 全球市場(chǎng)規(guī)模（億美元） | 年增長(zhǎng)率 |
|---|---|---|
| 2020 | 1.2 | 4.5% |
| 2022 | 1.5 | 5.1% |
| 2024（預(yù)測(cè)） | 1.8 | 5.8% |
📈 驅(qū)動(dòng)因素：
- 新能源汽車輕量化推動(dòng)聚氨酯用量上升；
- 綠色建筑政策帶動(dòng)保溫材料需求；
- 水處理行業(yè)對(duì)環(huán)保緩蝕劑的需求增加。
🌍 主要生產(chǎn)企業(yè)分布：
- 中國(guó)：巴斯夫、萬(wàn)華化學(xué)、藍(lán)星東大；
- 歐美：Evonik、Air Products、Dow；
- 東南亞：PTTGC、SABIC子公司等。
八、常見問題解答（FAQ）
| 問題 | 解答 |
|---|---|
| Q：TDMAPA是否可以與水任意比例混溶？ | A：是的，具有良好的水溶性，適用于水性體系。 |
| Q：TDMAPA是否可用作抗菌劑？ | A：具有一定抗菌性能，但更適合做輔助劑而非主劑。 |
| Q：在聚氨酯配方中，TDMAPA與其他催化劑如何搭配？ | A：常與三亞乙基二胺（TEDA）、BDMAEE等協(xié)同使用，達(dá)到理想發(fā)泡控制效果。 |
| Q：是否容易發(fā)生氧化變質(zhì)？ | A：長(zhǎng)期暴露于高溫或光照下可能發(fā)生輕微降解，建議密封避光保存。 |
🔍 專家建議： 實(shí)際應(yīng)用中應(yīng)根據(jù)產(chǎn)品體系進(jìn)行小試驗(yàn)證，確保兼容性和穩(wěn)定性。
九、結(jié)語(yǔ)
三(二甲氨基丙基)胺作為一種多用途的叔胺類化合物，憑借其獨(dú)特的分子結(jié)構(gòu)和優(yōu)異的綜合性能，在現(xiàn)代化工、材料科學(xué)、環(huán)境保護(hù)等多個(gè)領(lǐng)域發(fā)揮著重要作用。未來，隨著綠色化工理念的深入推廣，TDMAPA將在可持續(xù)發(fā)展道路上迎來更加廣闊的應(yīng)用前景。
🌿 讓我們一起關(guān)注綠色化學(xué)，推動(dòng)高效環(huán)保技術(shù)的發(fā)展！
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🔚 文章完，感謝閱讀！ 😊